Chepstow Castle ist eine Burgruine in Monmouthshire in Wales. Die Burg liegt in der Stadt Chepstow auf einer Klippe über dem River Wye, der hier die Grenze zwischen England und Wales bildet. Die als Kulturdenkmal der Kategorie Grade I klassifizierte und als Scheduled Monument geschützte Ruine gilt als die älteste steinerne Burg in Großbritannien, sie wurde bis ins 17. Jahrhundert hinein ausgebaut. Im Mittelalter war sie Mittelpunkt der anglonormannischen Herrschaft Striguil.